BIFENILI POLICLORURATI

PCB; POLICLOROBIFENILI; CHLORINATED BIPHENYL; CHLORINATED DIPHENYL; CHLOROBIPHENYL; POLYCHLORINATE BIPHENYL; POL,YCHLOROBIPHENYL; FENCLOR; POLYCHLORINATED BIPHENYL.

I policlorodifenili (PCB) derivano dalla clorurazione di due molecole di benzene tra loro legate. Chimicamente i PCB (C12H10-nCl, con n compreso tra 1 e 10) sono una classe di idrocarburi clorurati non polari con nucleo bifenilico, con sostituzione di 1 fino a 10 atomi di idrogeno con atomi di cloro. Questa struttura fa sì che i PCB siano una numerosissima famiglia di ben 209 congeneri, distinti in relazione al diverso numero di atomi di cloro e alla diversa disposizione degli stessi. Generalmente si ha a che fare con miscele di PCB. La tossicità dei PCB dipende dal numero di atomi di cloro e dalla loro posizione nella struttura bifenilica. Tra i 209 congeneri di PCB 13 hanno dimostrato gradi di tossicità confrontabili con quelli osservati per la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina (TCDD) e sono chiamati diossina-simili: si può quantificare il grado di tossicità di una miscela di PCB applicando un Fattore Equivalente di Tossicità (TEF=1 per la diossina). Dal punto di vista chimico sono estremamente lipofili e poco biodegradabili, dal punto di vista fisico sono molecole stabili, non infiammabili, buoni isolanti elettrici (utilizzati come oli dielettrici nei grandi trasformatori), con un forte potere adesivo (colle), utilizzati nella produzione di vernici, pesticidi, additivi di oli lubrificanti, carta copiativa, liquidi per scambiatori di calore, masse di sigillatura ad elasticità permanente (edilizia in calcestruzzo), ecc. La generalizzata contaminazione da PCB sta portando ad un incremento delle sue concentrazioni anche nei tessuti umani. La maggiore fonte di contaminazione umana riguarda l'assunzione attraverso gli alimenti, anche se in alcuni casi l’inalazione e l’esposizione cutanea possono rappresentare delle importanti vie di contaminazione. I primi effetti tossici dei PCB furono segnalati in operai dell’industria elettrica nel 1936. Si trattava essenzialmente di cloracne e gravi danni epatici. Ma l’intossicazione più grave fu quella avvenuta nel 1968 in 21 città del Giappone: a causa dell’ingestione di olio di riso contaminato da PCB di uno scambiatore di calore che perdeva olio attraverso microfessurazioni delle tubazioni morirono oltre mille persone.
Evidenza di cancerogenicità certa per il seguente organo bersaglio: melanoma. Evidenza limitata per i seguenti organi bersaglio: linfoma non Hodgkin e mammella.

2-clorobifenile; 4-clorobifenile; 2,2'-diclorobifenile; 2,3'-diclorobifenile; 2,4'-diclorobifenile; 4,4'-diclorobifenile; 2,2',3-triclorobifenile; 2,2',5-triclorobifenile; 2,3',4-triclorobifenile; 2',3,4-triclorobifenile; 2,4,4'-triclorobifenile; 2,4',5-triclorobifenile; 2,2',3,5'-tetraclorobifenile; 2,2',4,5'-tetraclorobifenile; 2,2',5,5'-tetraclorobifenile; 2,3,4,4'-tetraclorobifenile; 2,3',4,4'-tetraclorobifenile; 2,3',4',5-tetraclorobifenile; 3,3',4,4'-tetraclorobifenile; 2,2',3,3',6-pentaclorobifenile; 2,2',3,4,5'-pentaclorobifenile; 2,2',3',4,5-pentaclorobifenile; 2,2',3,4',6-pentaclorobifenile; 2,2',3,5',6-pentaclorobifenile; 2,2',4,4',5-pentaclorobifenile; 2,2',4,5,5'-pentaclorobifenile; 2,3,3',4,4'-pentaclorobifenile; 2,3,3',4',6-pentaclorobifenile; 2,3',4,4',5-pentaclorobifenile; 2,2',3,3',4,6-esaclorobifenile; 2,2',3,3',6,6'-esaclorobifenile; 2,2',3,4,4',5-esaclorobifenile; 2,2',3,4,4',5'-esaclorobifenile; 2,2',3',4,5,6'-esaclorobifenile; 2,2',4,4',5,5'-esaclorobifenile; 2,2',3,3',4,4',5-eptaclorobifenile; 2,2',3,3',4,5,6'-eptaclorobifenile; 2,2',3,4,4',5,5'-eptaclorobifenile; 3,3’,4,4’,5-Pentaclorobifenile.